Dopo il furto di un prezioso cimelio, la regina Margaret e la principessa Stacy chiedono aiuto a Fiona, l'audace sosia e cugina di Margaret. Per recuperare l'oggetto, Fiona ingaggia un uomo affascinante e misterioso del suo passato... ma la missione finisce per risvegliare un vecchio amore natalizio e causare uno scambio del tutto inaspettato.

Jon è un aspirante compositore di teatro che nel 1990 lavora come cameriere a New York nella speranza che l'opera che sta scrivendo, Superbia, diventi il prossimo musical americano di successo, permettendogli di raggiungere la fama. Jon è anche sotto pressione perché la fidanzata Susan non ce la fa più a dare la precedenza all'amato e al suo desiderio di fare carriera. Intanto Michael, grande amico e coinquilino di Jon, ha messo da parte le proprie ambizioni creative scegliendo un lavoro remunerativo nel settore della pubblicità a Madison Avenue e ora si prepara a traslocare. Con l'avvicinarsi del trentesimo compleanno, Jon si fa prendere dall'ansia e riflette se il suo sogno valga la pena di tutti questi sacrifici.